化学得意な高校生か大学生いたらこの問題教えてくれｗｗｗｗｗｗｗｗｗｗｗｗｗｗｗｗｗｗｗｗｗｗｗｗｗｗｗｗｗｗｗｗｗ

1 ：以下、＼(^o^)／でVIPがお送りします：2015/05/21(木) 00:23:54.092 ID:95m9loMl0.net

カルボン酸とアルコール（フェノール類）を濃硫酸を加えて加熱すると脱水縮合が起こり、エステルという化合物と水が生成されることが知られている。
（カルボキシル基とヒドロキシル基を持つものに限るものとする。）
さてこの時、発生する水は

１、カルボキシル基　COOH　の　OH　と　ヒドロキシル基　OH　の H　が取れ生成されたもの。
２、カルボキシル基　COOH　の　H　と　ヒドロキシル基　OH　の OH　が取れ生成されたもの。

の二通りの可能性が挙げられるが、それを確かめるための実験の内容とその結果を示せ。

2 ：以下、＼(^o^)／でVIPがお送りします：2015/05/21(木) 00:24:39.181 ID:L9ULfego0.net

重水素を使う

3 ：以下、＼(^o^)／でVIPがお送りします：2015/05/21(木) 00:25:25.289 ID:+ufjzinbd.net

なるほど

4 ：以下、＼(^o^)／でVIPがお送りします：2015/05/21(木) 00:26:03.780 ID:hPQHB1tX0.net

酸になるか塩基になるか

5 ：以下、＼(^o^)／でVIPがお送りします：2015/05/21(木) 00:26:09.996 ID:95m9loMl0.net

>>2
その発想はなかったわ　ありがとう

6 ：以下、＼(^o^)／でVIPがお送りします：2015/05/21(木) 00:26:20.244 ID:m4WCQcCX0.net

硫化水素をヘルマン化合にて重結合させる

7 ：以下、＼(^o^)／でVIPがお送りします：2015/05/21(木) 00:26:23.422 ID:mclGSLHBM.net

こんなのググればいくらでも出てくるだろ

8 ：以下、＼(^o^)／でVIPがお送りします：2015/05/21(木) 00:26:33.874 ID:HQFFYunK0.net

解決したんか
よかおめ

9 ：以下、＼(^o^)／でVIPがお送りします：2015/05/21(木) 00:27:49.517 ID:L9ULfego0.net

ちゅーかエステル形成のときって絶対2じゃなかったっけ？

10 ：以下、＼(^o^)／でVIPがお送りします：2015/05/21(木) 00:28:16.290 ID:LXByKQbD0.net

マジレスすると酸素の同位体を使う

11 ：以下、＼(^o^)／でVIPがお送りします：2015/05/21(木) 00:28:20.920 ID:v+nbyctB0.net

枝付きフラスコ使うあの実験で良いんじゃねえの

もう記憶の彼方すぎてなにも思い出せん

12 ：以下、＼(^o^)／でVIPがお送りします：2015/05/21(木) 00:29:26.515 ID:6hTJnU810.net

水素より酸素をラベリングした方がいい

13 ：以下、＼(^o^)／でVIPがお送りします：2015/05/21(木) 00:29:34.500 ID:VH/7GzUUd.net

重水素置換だとわからなくね？
カルボキシかヒドロキシの酸素を同位体にしないと無理じゃね？

14 ：以下、＼(^o^)／でVIPがお送りします：2015/05/21(木) 00:29:38.069 ID:+ufjzinbd.net

重水素じゃダメじゃね
酸素の同位体ならわかるけど

15 ：以下、＼(^o^)／でVIPがお送りします：2015/05/21(木) 00:29:43.608 ID:95m9loMl0.net

>>10
なるほどね
つまり同素体含むカルボン酸使ってあとから水を調べればおＫってこと？
別に酸素と水素どちらの同素体でもいいんかな？

16 ：以下、＼(^o^)／でVIPがお送りします：2015/05/21(木) 00:33:18.713 ID:VH/7GzUUd.net

>>15
同素体じゃなくて同位体な
重水素使う方法がわからないんだけどどういう風に納得したか教えてくれ

17 ：以下、＼(^o^)／でVIPがお送りします：2015/05/21(木) 00:36:05.827 ID:wY/loBdC0.net

さんざん言われてるけどH2Oなんだから一分子に2つ入ってる水素に標識してもどっち由来かわからないでしょ

18 ：以下、＼(^o^)／でVIPがお送りします：2015/05/21(木) 00:39:43.606 ID:/SAutYxW0.net

カルボン酸のohのoをO17に置換したものを使うじゃなかったっけ？

19 ：以下、＼(^o^)／でVIPがお送りします：2015/05/21(木) 00:41:15.202 ID:L/ALrkFKM.net

同位体使うって生物やってれば絶対出てくる発想だよな
生物の実験は同位体でラベリングするやつ多すぎ

20 ：以下、＼(^o^)／でVIPがお送りします：2015/05/21(木) 00:42:51.624 ID:LXByKQbD0.net

反応機構勉強すれば分かるけど反応後に生じる水に含まれる水素が触媒の硫酸由来による場合もあるから
重水素使ってもはっきりしない

21 ：以下、＼(^o^)／でVIPがお送りします：2015/05/21(木) 01:01:52.512 ID:h7kP19S00.net

　

22 ：以下、＼(^o^)／でVIPがお送りします：2015/05/21(木) 01:02:41.854 ID:EdqF4s670.net

あ